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@terdt
Beim SSH Key muss ich nochmal genauer testen, wann beim Bootvorgang der beste Zeitpunkt ist um den sshd.service neuzustarten, damit man das nicht manuell machen muss.

Bei der WIfi Verbindung ist mir aufgefallen, dass in der wpa_supplicant.conf in den ersten drei Zeilen ein paar viele Leerzeichen sind. Eigentlich sollte es wohl so aussehen:

country=DE
ctrl_interface=DIR=/var/run/wpa_supplicant GROUP=netdev
update_config=1

Bin mir nichtmal ganz sicher ob es wirklich daran liegt, aber ich bin folgendermaßen vorgegangen um den Fehler zu beheben:

Wenn du dich per ssh einloggst, kannst du mit folgendem Befehl die wpa_supplicant.conf überschreiben:

echo -e 'country=DE\nctrl_interface=DIR=/var/run/wpa_supplicant GROUP=netdev1\nupdate_config=1\n' | sudo tee /etc/wpa_supplicant/wpa_supplicant.conf

Oder, der Vollständigkeit halber, gleich mit deinem Wifi wieder drin (SSID und Passwort natürlich vorher anpassen):

echo -e 'country=DE\nctrl_interface=DIR=/var/run/wpa_supplicant GROUP=netdev1\nupdate_config=1\n\nnetwork={\n ssid="DEINE-SSID"\n key_mgmt=WPA-PSK\n psk="DEIN-PASSWORT"\n}' | sudo tee /etc/wpa_supplicant/wpa_supplicant.conf

Danach löschen wir die vergebenen Ip-Adressen von wlan0 und starten den dhcp Dienst neu:

sudo nohup sh -c 'ip addr flush dev wlan0 && sudo systemctl restart dhcpcd.service'

Zur Sicherheit können wir nochmal rebooten, oder die network interfaces neustarten mit

sudo service networking restart

(Diesen Bfehl bitte nicht auf Debian Desktop Umgebungen verwenden, kann zu Komplikationen führen!)

Dann sollten wir uns eigentlich mit dem vorhandenen WLAN vom Router etc. verbinden können und eine IP bekommen.

@Titanican
Das ist tatsächlich richtig, leider bereitet uns das wirklich zu viel Arbeit, alles durchzutesten und anzupassen für den RPI3. Und leider gibt es da auch wirklich viele Kleinigkeiten, die einfach nicht so funktionieren wollen, wie wir es gerne hätten, bzw. wie es auf dem RPI4 funktioniert. Ich denke auf lange Sicht gesehen werden wir uns nur noch auf den RPI4 konzentrieren, aber mal sehen, man weiß ja nie.